Allan Felix vermischt sein trockenes reales Leben mehr und mehr mit der glitzernden Welt des Films und mit dem großartigen, überaus männlichen Schauspieler Humphrey Bogart. „Spiel’s nochmal, Sam“ muss sich nun auch Allan sagen: seine Frau Nancy ist weg und er braucht dringend eine Neue. Doch das ist nicht so einfach für den Filmkritiker. Der ebenso schüchterne wie verwegene Stadtneurotiker versucht nun verzweifelt, eine neue Frau zu erobern. Doch es gibt Millionen Frauen allein in New York… Und schwieriger wird es zudem, weil gute Freunde helfen wollen. Der smarte Geschäftsmann Dick und seine Frau Linda verabreden Allan fortwährend mit immer neuen attraktiven Frauen, aber die Damen des Alltags sind zu real und zu stürmisch für sein angeschlagenes Selbstbewusstsein. Doch während alle zwanghaften Versuche, als Macho Erfolg zu haben, grandios misslingen, entsteht zwischen Allan und Linda eine wunderbare zarte Liebe.